β-L-Arabinokloraloz’un Mono- ve Di-Sülfonat Esterleri; 3-OKorunmuş-5-Azido ve 5-O-Alkil Türevleri
Abstract
Bu araştırmada, basit monosakkarit iskeleti üzerinde di-mesilat (metan sülfonat) ve di-tosilat estergrupları ile primer pozisyonda azido gruplarının bulunduğu mono-mesilat ve mono-tosilat yapılıorganik türevlerin sentezi hedeflenmiştir. Bu hedef doğrultusunda, β-L-Arabinofuranoz başlangıçşekeri olarak seçilmiştir. Bu monosakkarit biriminin kloral ile derişik H2SO4 varlığındaki tepkimesisonrası 1,2-O-(S)-Trikloroetiliden-β-L-arabinofuranoz elde edilmiştir. Daha sonra, trikloroetilidenasetal halkası ile korunmuş olan bu şekerin iskelet yapısı üzerinde öncelikle 3,5-Di-O-mesil (dimesilat) ve 3,5-di-O-tosil (di-tosilat) gruplarının var olduğu ester türevleri sentezlenmiştir.Devamında, uygun reaksiyon koşullarında bu di-mesilat ve di-tosilat ester türevlerinden 5-Azido-3-O-mesil ve 5-azido-3-O-tosil türevleri elde edilmiştir. Ayrıca, 1,2-O-(S)-Trikloroetiliden-β-Larabinofuranoz’un mono-tosilat ester türevi, ilgili 5-O-tosil-3-O-metil türevini elde etmek için gümüşoksit varlığında metil iyodür ile reaksiyona sokulmuştur. Elde edilen bu türev uygun reaksiyonkoşullarında 5-Azido-3-O-metil türevine dönüştürülmüştür. İlaveten, 1,2-O-(S)-Trikloroetiliden-β-Larabinofuranoz ilgili 5-O-tritil türevi elde etmek için tritil klorür ile reaksiyona sokulmuştur. 5-OTritil türevinin metilleme reaksiyonuyla 5-O-tiritil-3-O-metil arabinokloraloz sentezlenmiştir.Böylelikle, 5-O-Tosil ve 5-O-tiritil türevlerinde, karbohidrat iskelet biriminin sekonder hidroksilgrubu metil grubu ile korunmuştur. Sentezlenen tüm yeni moleküller spektroskopik teknikler (IR,NMR ve Kütle) kullanılarak yapısal olarak karakterize edilmiştir.